昭和23年10月30日　北海道網走高等学校常呂分校として設立認可          　　　　　　　　　 （定時制課程普通科１学級）
昭和23年11月29日　常呂分校開校式　入学式を挙行
昭和25年04月01日　北海道網走南ヶ丘高等学校常呂分校と改称
昭和26年11月22日　現在地に独立校舎完成　移転
昭和27年11月01日　北海道常呂高等学校と改称
昭和32年10月16日　創立10周年記念式典挙行　校歌制定
昭和36年04月01日　定時制課程（昼間）1学級設置
昭和37年04月01日　全日制課程普通科2学級設置
昭和39年03月31日　道立移管
昭和40年03月31日　定時制課程普通科閉課
昭和43年09月15日　創立20周年記念式典挙行
昭和51年10月12日　校訓制定
昭和54年04月01日　教育目標制定
昭和54年10月28日　創立30周年記念式典挙行
昭和55年12月15日　新体育館完成
昭和61年05月30日　校舎改築着工
昭和63年10月30日　創立40周年・校舎改築落成記念式典挙行
平成06年01月05日　常呂町とバーヘッド町（カナダ）との
　　　　　　　　　 「国際交流派遣事業」開始　毎年参加
平成09年02月19日　体育館暖房工事完成
平成10年10月25日　創立50周年記念式典挙行
平成17年03月11日　トイレ・シャワー棟完成
平成20年04月01日　第1学年一間口減少
平成21年04月01日　地域キャンパス校指定
　　　　　　　　　 文部科学省「新時代に対応した高等学校
　　　　　　　　　 教育改革推進事業」研究指定（～H23.3.31）
平成22年04月01日　文部科学省「生徒・地域等のニーズに
　　　　　　　　　 応じた高等学校づくり事業」指定
　　　　　　　　　 （名称変更、～H23.3.31）
平成25年04月01日　文部科学省研究開発学校指定及び研究開発委託
　　　　　　　　　 （～H29.3.31）
平成29年04月01日　文部科学省研究開発学校指定及び研究開発委託
　　　　　　　　　 （～R3.3.31）
平成30年04月01日　地域キャンパス高から地域連携特例校へ名称変更
令和03年04月01日　文部科学省研究開発学校指定及び研究開発委託（延長）
　　　　　　　　　 （～R4.3.31）
令和05年03月30日　地域連携特例校から地域連携校へ名称変更
令和05年04月01日　制服モデルチェンジ